معرفی اسید های چرب تولید شده در شرکت فرآورده های صنعتی چرب شیمی

۱- اسید چرب چیست؟

اسیدهای چرب مهم ­ترین واحد ساختمانی روغن ­ها و چربی­ ها هستند که از نظر ساختار شیمیایی (مطابق با شکل زیر) از یک گروه کربوکسیل و یک زنجیره هیدروکربنی تشکیل می­ گردند که زنجیره کربنی جهت رسیدن به پایین­ ترین سطح انرژی، خود را به شکل زیگزاگ به موازات محور خطی در می­ آورد. وجود کربوکسیل سبب خاصیت اسیدی و زنجیره هیدروکربنی باعث حالت چرب و حلالیت در حلال ­های غیرقطبی می­ گردد. اسیدهای چرب جزء اصلی لیپیدها (اجزای محلول در چربی سلول های زنده) در گیاهان، حیوانات و میکروارگانیسم ها  به حساب می آیند. وجود گروه کربوکسیل در ساختار این ترکیبات موجب گشته است تا این مواد نوعی کربوکسیلیک اسید شناخته شوند.

بنابر آخرین تحقیقات، تاکنون در طبیعت بیش از ۲۰۰ نوع اسید چرب شناخته شده است که در ساختار روغن­ ها و چربی­ ها به کار رفته است. اسیدهای چرب با توجه به معیارها و روابط زیر دارای تفاوت­­ ها و گوناگونی در شکل و ماهیت خودشان می­ شوند و فاکتورهای زیر جهت شناخت آنها لازم است که بررسی گردد.

• تعداد کربن­ های تشکیل ­دهنده زنجیره اسید چرب
• نوع پیوندهای مضاعف(یگانه، دوگانه)
• نوع ایزومر هندسی به فرم سیس یا ترانس

همه فاکتورها بر روی خواص فیزیکی و شیمیایی روغن­ ها و چربی­ ها مؤثرند. از آنجایی­ که وجود یا عدم وجود باند دوگانه در زنجیره اسید چرب تغییرات قابل توجهی را سبب می ­شود، لذا اسیدهای چرب از این نظر به دو گروه اسیدهای چرب اشباع و غیراشباع تقسیم می­ شوند. اگر تمام پیوندهای میان کربن-کربن یگانه باشد، این مواد را اسید چرب اشباع می نامند، اما اگر هر کدام از پیوندهای میان کربن-کربن دوگانه باشد این ماده را اسید چرب غیراشباع می نامند که واکنش پذیری نوع غیراشباع بیشتر از نوع اشباع می باشد در شکل زیر ساختار هر دو نوع اسید چرب نشان داده شده است. تعداد کربن در زنجیر هیدروکربنی اسیدهای چرب بین ۴ تا ۲۴ کربن است که اختصاراً به صورت Cn:m می­نویسند که n تعداد اتم­های کربن و m تعداد پیوندهای دوگانه می ­باشد.

ساختار اسیدهای چرب الف: اشباع ب: غیر اشباع

۲- اسیدهای چرب اشباع

اسیدهای چرب اشباع موادی هستند که حداکثر تعداد هیدروژن لازم را دریافت کرده اند و نمی توان به ساختار آن ها هیدروژن بیشتری اضافه نمود. به بیان دیگر این مواد با هیدروژن اشباع شده­اند. عموماً چربی هایی که دارای ساختار اشباع هستند جامد می­باشند. فرمول عمومی اسیدهای چرب اشباع به صورت  C_nH_2nO₂  است که در آن n  عددی متغیر و معرف تعداد اتم­ هایکربن است. این گروه از اسیدهای چرب از لحاظ طول زنجیره کربنی به سه گروه کوتاه، متوسط و بلند زنجیر تقسیم ­بندی می­شوند که در شکل زیر به ترتیب از الف تا ج ساختار یک مورد از هر کدام نشان داده شده است .

اسیدهای چرب اشباع الف: کوتاه زنجیر(کاپریلیک اسید) ب: متوسط زنجیر(پالمیتیک اسید) ج: بلند زنجیر(آراشیدیک اسید)

اسیدهای چرب با زنجیره کربنی کوتاه و متوسط در چربی شیر و در برخی روغن ­های گیاهی که لوریک اسید در آنها موجود می­ باشد، وجود دارند. برخی از دانه­ های روغنی حاوی سطوح بسیار بالایی از اسید لوریک (C12:0، حدود ۵۰ درصد) با سطوح قابل توجهی از اسیدهای کاپریلیک (C8:0)، کاپریک (C10:0) و اسیدهای میریستیک (C14:0) هستند و در طبیعت یافت می­ شوند که شناخته­ شده­ ترین این روغن ­ها، روغن نارگیل و روغن هسته پالم می ­باشند.

اسید پالمیتیک (C16:0) رایج ترین اسید چرب اشباع است. در روغن ماهی (۳۰-۱۰ درصد)، در شیر و چربی بدن حیوانات خشکی (بیشتر از ۳۰ درصد) و تقریباً در تمام چربی های گیاهی در محدوده ای بین ۵۰-۵ درصد وجود دارد. منابع مفید اسید پالمیتیک عبارتند از: روغن پنبه دانه (۳۰-۱۵ درصد)، روغن پالم و پالم اولئین (۶۰-۳۰ درصد)، چربی­های حاصل از خوک (۳۰-۲۰ درصد) و پیه و دنبه حاصل از گوسفند و گاو (۳۵-۲۵ درصد).

علیرغم تصورات رایج، اسید استئاریک (C18:0) به طور معمول بسیار کمتر از اسید پالمیتیک است. این اسید چرب یکی از اجزای اصلی پیه حیوانات نشخوارکننده (۴۰-۵ درصد) و یک جزء مهم در تعدادی از روغن­ های گیاهی (چربی جامد با منشاء گیاهی) از جمله کره کاکائو (۳۵-۳۰ درصد) و شی­ باتر[۱] (۴۵ درصد) است.

از آنجایی که بسیاری از گروه­ های جمعیتی در جهان در مورد مصرف محصولات حیوانی تردید دارند، در نتیجه منابع گیاهی اسید پالمیتیک و اسید استئاریک ترجیح داده می­ شوند.

اسیدهای اشباع با طول زنجیره بیشتر از ۱۸ اتم کربن در گروه اسیدهای چرب بلند زنجیر هستند. گروه­ های مولکولی اسیدهای چرب مشابه  C20:0 – C30:0 اغلب در موم­ ها وجود دارند. منبع مناسب برخی از این اسیدهای چرب روغن بادام زمینی است که حاوی ۸-۵ درصد اسیدهای زنجیره بلند از جمله اسیدهای آراشیدیک (C20:0)، بهنیک (C22:0) و لیگنوسریک (C24:0) می­ باشد.

لیست اسیدهای چرب اشباع در جدول زیر ارائه شده است.

۳- اسیدهای چرب غیراشباع

اسیدهای چرب غیراشباع، شامل یک یا چند پیوند دوگانه کربن-کربن هستند. این نوع از پیوندها،  اساس ایزومرهای سیس[۱] یا ترانس[۲] هستند. پیوند های دوگانه در اسید های چرب اشباع نشده، بسته به هندسه پیوند ممکن است در یک ساختار ایزومری سیس یا ترانس قرار گیرند. در ایزومر سیس، اتم های هیدروژنی که در همسایگی پیوند دوگانه قرار دارند  در یک طرف زنجیر کربنی می­ باشند در حالی که در ترکیب ایزومر ترانس، هیدروژن ها در دو طرف مقابل یکدیگر قرار می گیرند. در شکل زیر ساختار این ایزومرها به صورت ساده و در زنجیره کربنی نشان داده شده است. ایزومر ترانس در حالت عادی در طبیعت معمولاً وجود ندارد و ممکن است طی فرآیند هیدروژناسیون برای تولید روغن نباتی جامد و نیز مقدار کمی طی عملیات بی بو کردن روغ.ن ­های مایع به وجود آید. استحکام پیوند دوگانه در ایزومرهای سیس سبب می شود تا مولکول، شکلی خمیده به خود بگیرد. هر اندازه که تعداد این پیوندهای دوگانه در ساختار سیس بیشتر باشد، مولکول انعطاف پذیری کمتری دارد و با افزایش تعداد این پیوندها، شکل مولکول به طور کامل خمیده می شود. به عنوان مثال: مولکول اولئیک اسید (C18:1) با یک پیوند دوگانه،  پیچش کمی دارد اما لینولئیک اسید (C18:2) با دو پیوند دوگانه، به صورت کاملا پیچشی است. لینولنیک اسید (C18:3) با سه پیوند دوگانه، شکلی قلاب مانند دارد. این خاصیت سبب تأثیر بر دمای ذوب اسید چرب نیز می شود. درست برخلاف ساختار سیس، در ساختار ترانس به دلیل اینکه مولکول های هیدروژن، در طرفین باند دوگانه قرار دارند این نوع ساختار سبب خمیدگی مولکول نمی شود و ساختار حاصل، شکل خطی مانند اسیدهای چرب اشباع خواهد بود و می­توان گفت به همین دلیل است که ایزومر ترانس در مقایسه با ایزومر سیس دارای نقطه ذوب بالا­تر، قابلیت انحلال کمتر و واکنش ­پذیری کندتری است.

تصاویر سمت راست ساختار ایزومرهای ترانس و تصاویر سمت چپ ساختار ایزومر سیس

اسیدهای چرب غیراشباع که در جدول زیر لیست شده­ اند متناسب با تعداد پیوند دوگانه در زنجیره هیدروکربنی خود به دو دسته تقسیم می ­گردند. اسیدهای چرب تک غیراشباع یا اسیدهای چرب با یک پیوند دوگانه و اسیدهای چرب چند غیراشباع با بیش از یک پیوند دوگانه معروف هستند. فرمول عمومی اسیدهای چرب غیراشباع به صورت C_nH_2n-2xO₂ است که در آن n تعداد اتم­ های کربن و  xتعداد باندهای مضاعف است.

اسیدهای چرب، ماده اولیه ­ای پر کاربرد و با اهمیت در صنایع مختلف هستند. صنایعی مانند تولید مواد شوینده، لوازم آرایشی و بهداشتی، صنایع رنگ و رزین، پلاستیک­ سازی­، لاستیک­ سازی­، شمع­ سازی، داروسازی، سلولزی  و بسیاری صنایع دیگر، از انواع اسیدهای چرب بسته به کاربردهایشان تغذیه می­ نمایند.

نکته ۱: عموماً در صنعت به اشتباه به ماده “اسید اویل” اسید چرب می ­گویند. در حالیکه اسید اویل از عملیات ترکیب خمیر صابون حاصل از فرآیند خنثی­ سازی که یکی از مراحل تصفیه روغن خوراکی است با یک اسید معدنی مانند فسفریک اسید یاسولفوریک اسید در حضور گرما بدست می­ آید. اسید اویل شامل ۶۷-۶۰ درصد اسیدهای چرب آزاد، ۳۴-۳۰ درصد تری­ گلیسیرید و مابقی صمغ­، لرد و رطوبت است در صورتیکه اسیدهای چرب تولید شده در پالایشگاه چرب شیمی دارای خلوص ۱۰۰-۹۹/۹ درصد و به صورت خالص می ­باشند.

نکته ۲: یک نوع اسید چرب که در صنعت روغن خوراکی مطرح است “اسید چرب برج بی بو” می­ باشد که شامل ترکیبات اسید چرب آزاد، هیدروکربورها، صمغ­ و رطوبت بوده و نام آن “اسکرابر” است و این ماده هم با اسید چرب_­ های مورد بحث ما متفاوت می باشد.

[۱] – Shea Butte

[۲] – Cis

[۳] – Trans